Легенда или обоснование: Единственное сохранившееся дерево в центре города, ставшее свидетелем заселения казаков Острогожского слободского украинского полка, которые пришли в придонские степи в 1652 году. Россошь как слобода, возникла в начале XVIII века. До этого острогожские черкасы владели землями по реке Черной Калитве по царским грамотам, полученным при царе Алексее Михайловиче. До Азовских походов Петра I (1695, 1696 г.г.) вести промыслы на этой реке было опасно. Урочища Черной Калитвы крымские татары использовали как места, где накапливалась их конница, перед грабительскими нападениями на пограничные территории Русского государства. Из документов известно, что острогожские станичники в 1668 году выезжали на броды Черной Калитвы «для проведывания всяких вестей о татарах». С 1710 года Россошь и прилегающие к ней земли перешли в собственность полковнику Острогожского полка И. И. Тевяшову, входившему в число крупнейших землевладельцев Воронежской губернии. В конце XVIII столетия новым хозяином Россоши стал сын воронежского генерал-губернатора В.А. Черткова коллежский советник Д.В. Чертков. Дуб растет на территории, где ранее располагались знаменитые сады семьи Чертковых. Рядом ежегодно собирались четыре крупнейшие ярмарки. Купцы из Воронежа, Острогожска, Павловска и других мест России привозили на россошанские ярмарки шерстяные, шелковые и хлопчатобумажные ткани, различные «галантерейные товары», а крестьяне везли хлеб и другие сельскохозяйственные продукты. Из соседней области Войска Донских казаков пригоняли скот и лошадей. Сегодня дуб расположен на территории частного домовладения.